Trong quá khứ, Nga và Ukraine chỉ mới 2 lần đụng độ nhưng đó đều là những trận đấu không thể quên với hai nền bóng đá này.
Tách ra từ Liên Bang Xô Viết năm 1991, từ đó cho tới nay, bóng đá Nga và Ukraine mới chỉ đụng độ nhau 2 lần và đều thuộc vòng loại Euro 2000. Trước đó, hai nền bóng đá này không ưa gì nhau. Lý do bởi Nga được cho là nhận sự ưu ái của UEFA và FIFA vì được thừa hưởng di sản của bóng đá Liên Xô, còn Ukraine phải làm lại từ đầu dù họ có đóng góp chẳng thua kém gì nước láng giềng.
Sự thù địch đó khiến những cuộc đụng độ giữa hai đội bóng này ở vòng loại Euro 2000 diễn ra vô cùng căng thẳng. Trên sân nhà, Ukraine đánh bại đối thủ với tỷ số 3-2 và trước khi trận lượt về diễn ra, Nga buộc phải thắng mới giành được vé đến Euro còn nếu không, Ukraine là những người hưởng lợi.
Trận đấu trên sân Luzhniki hồi tháng 10 năm 1999 đã diễn ra với sự kịch tính đến nghẹt thở. Karpin ghi bàn mở tỷ số cho Nga ở phút thứ 75, bàn thắng khiến toàn bộ khán đài Luzhniki phát cuồng. Nhưng đến thời điểm chỉ 2 phút là trận đấu khép lại, sai lầm của thủ môn chủ nhà tạo nên bàn thắng vàng của Shevchenko, chính thức chấm dứt hy vọng của Nga tại Euro 2000 và đưa Ukraine vào vòng play-off.
Trận hòa 1-1 trên sân Luzhniki sau đó đã mãi đi vào lịch sử, đó là một dấu mốc mà người Nga không bao giờ muốn nhớ đến. Còn với Ukraine, họ sau đó cũng thất bại trong việc giành vé đến dự Euro 2000.
Xem lại trận đấu lịch sử giữa Nga và Ukraine năm 1999:
Chuẩn bị rời Tottenham để thay thế Zidane, HLV Conte chính thức lên tiếng làm rõ?
Ronaldo chính thức lên tiếng tiết lộ thời điểm chia tay sân cỏ